Lahir sebagai John Sidney Allcott[2] di Toronto, Olcott menjadi salah seorang pengarah terkemuka dalam dunia perfileman. Dengan semangat dan keinginan untuk menjadi pelakon, Olcott telah mengembara ke Bandar Raya New York ketika muda dan bekerja di teater sebelum menjadi pelakon filem bersama Biograph Studios pada tahun 1904. Dalam masa yang singkat beliau menjadi pengarah filem dan pengerus di Biograph.

Pada tahun 1907, Frank J. Marion dan Samuel Long, dengan bantuan kewangan dari George Kleine, mengasaskan Kalem Company. Olcott ditawarkan kontrak bersama Kalem Company dengan syarat beliau perlu mengarahkan sekurang-kurangnya satu filem setiap minggu. Setelah menghasilkan beberapa filem yang berjaya untuk Kalem studio, termasuk Ben Hur (1907), Olcott menjadi Presiden syarikat.

Olcott mengahwini pelakon Valentine Grant, yang turut menjadi pelakon untuk filem arahan beliau, The Innocent Lie (1916).